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Substanzgruppen der sekundären Pflanzenstoffe:

Polyphenole

Sekundäre Pflanzenstoffe bilden keine einheitliche chemische Gruppe, sondern gehören den verschiedensten Substanzklassen an.

Man schätzt, dass etwa 50'000 bis 100'000 Verbindungen existieren. Das Vorkommen dieser bioaktiven Verbindungen und deren gesundheitliche Wirkungen werden im folgenden nach Substanzklassen geordnet beschrieben und nach Bedarf ergänzt.

Inhalt


Einleitung

Strukturformel von Phenol
Strukturformel von Phenol
Der Begriff 'Polyphenole' umfasst eine Vielzahl von Substanzen, die chemisch einfach oder auch sehr komplex aufgebaut sein können. Die Grundstruktur ist das Phenol. Phenol besteht aus einem Benzolring und einer Hydroxylgruppe (OH-Gruppe oder auch alkoholischen Gruppe genannt). Wenn mehrere Hydroxylgruppen vorhanden sind, spricht man von Polyphenolen. Natürliche Polyphenole kommen in Pflanzen als bioaktive Substanzen wie Farbstoffe (Flavonoide, Anthocyane), Geschmacksstoffe und Gerbsäuren (Tannine) vor.

Polyphenole sind im ganzen Pflanzenreich weit verbreitet. Sie finden sich hautsächlich in den Randschichten, d.h. in den Häuten und Schalen sowie in den unmittelbar darunter liegenden Gewebeschichten. Sie schützen die Pflanzen vor Oxidation, Schädlingen sowie UV-Strahlung. Die farbigen Flavonoide dienen der Pflanze dazu, Nützlinge anzuziehen.

Viele Polyphenole weisen für den Menschen gesundheitsfördernden Wirkungen auf. Polyphenole können vorbeugend gegen Herz-Kreislauf-Krankheiten und Krebs wirken, bei Entzündungen und Infektionen helfen, sowie regulierend auf den Blutzucker oder die Blutgerinnung einwirken. Diese gesundheitsfördernden Wirkungen beruhen auf verschiedenen Eigenschaften der Polyphenole. Dazu gehören z.B. die antioxidative Wirkung, sowie die Fähigkeit dieser Stoffe, Proteine, Mineralstoffe und zum Teil auch Schadstoffe zu binden und sich an Bakterien und Viren anzulagern.nach oben


Unterscheidung der Polyphenole

Polyphenole werden in 2 Hauptgruppen eingeteilt: Phenolsäuren und Flavanoide. Zu letzteren gehören auch die Anthocyane, aus denen die in der Natur häufig anzutreffenden blauen und roten Farbpigmente bestehen.

Phenolsäuren

Kaffeesäure und Ferulasäure sind die mengenmässig wichtigsten Polyphenole in Nahrungspflanzen.


Strukturformel von Kaffeesäure
Strukturformel von Kaffeesäure
Wie der Name andeutet, kommt Kaffeesäure hautsächlich in Kaffee vor. Eine Tasse Kaffee enthält rund 150 mg Phenolsäuren, wovon 25-75 mg auf Kaffeesäure entfallen. Starke Kaffeetrinker schaffen es somit, mit Kaffee pro Tag bis zu 1 g Phenolsäuren einzunehmen. Damit kann Kaffee für Vieltrinker zum wichtigsten Lieferanten von Polyphenolen und auch von sekundären Pflanzenstoffen überhaupt werden.


Strukturformel von Ferulasäure
Strukturformel von Ferulasäure
Die Ferulasäure ist die wichtigste Phenolsäure in Getreide und kommt vor allem in den äusseren Schichten des Korns vor. Analytische Bestimmungen an einem Weizen schweizerischer Provenienz enthielten, bezogen auf das ganze Korn, 35 mg/kg Ferulasäure. In der Kleie wurde eine Konzentration von 200 mg/kg gemessen. Die höchste Konzentration an Phenolsäuren wurden jedoch in der einzelligen Schicht, die zwischen dem Mehlkörper und der Schale liegt (der sog. Aleuronschicht) gefunden. Hier betrug die Summe der Phenolsäuren 800 mg und die Konzentration der Ferulasäure 625 mg/kg.


Bedeutende Mengen an Phenolsäuren finden sich auch in Grünkohl (1000-1500 mg/kg), Erdbeeren (500 mg /kg), Äpfeln (350 mg/kg) und in Pfirsichen (200 mg/kg).

Phenolsäuren kommen meistens nicht in freier Form vor, sondern sind chemisch an Zuckerarten, Flavonoide oder auch an pflanzliche Sterine (fettähnliche Verbindungen) gebunden. Esterverbindungen von Sterinen und Phenolsäuren haben eine cholesterinsenkende Wirkung und sind auch wirkungsvolle Antioxidantien. Bei Verbindungen der Ferulasäure mit Sterinen, sogenannten Steryferulaten, konnte eine besonders ausgeprägte Schutzwirkung auf LDL-Cholesterin nachgewiesen werden (siehe unten).

Sterylferulate und ähnliche Verbindungen findet man vor allem in den Keimlingen von Getreide und in den daraus gewonnen Ölen.nach oben

Flavonoide und Anthocyane

Die Gruppe mit der grössten Vielfalt an verschiedenen Polyphenolen bilden die Flavonoide, zu denen auch die Anthocyane zählen. Sie umfasst ca. 6'500 verschiedene Verbindungen. Diese bestehen grundsätzlich aus 3 Kohlenstoffringen und sind chemisch meistens mit Zuckern oder Phenolsäuren verbunden.

Die Flavanoide sind in der Natur oft für gelbe Färbungen verantwortlich und haben dieser Substanzgruppe auch den Namen gegeben (lat. flavus = gelb). Die Anthozyane, die ebenfalls in

die Gruppe der Flavonoide gehören, verleihen den Pflanzen rote, blaue und violette Färbungen.

Anthozyane kommen in relativ hohen Konzentrationen vor. Sehr hohe Gehalte findet man in schwarzen Johannisbeeren (2'500 mg/kg Frischgewicht), Heidelbeeren (100-1'000 mg/kg), Kirschen (200-6'000 mg mg/kg, Himbeeren (200-600 mg/kg) und Brombeeren (200-3'250 mg/kg). Der Anthocyangehalt ist stark abhängig von Sorte, Klima und Reifegrad und hat einen starken Einfluss auf die Farbintensität.

Strukturformel von Quercetin
Strukturformel von Quercitin
Am Beispiel des Flavonols Quercitin wird die Grundstruktur der Flavonoide deutlich. Charakteristisch für diese Gruppe sind die 3 Kohlenstoffringe, von denen beim mittleren Ring ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist.

Flavanoide kommen im Pflanzenreich in den verschiedensten Formen sehr häufig vor:

  • Quercetin findet man z.B. in Zwiebeln und Äpfeln
  • Anthocyane in Beeren, blauen Trauben und Kirschen
  • Das Flavanon Hesperidin in Orangen
  • Das bitter schmeckende Naringin in Grapefruits
  • Catechine in schwarzem und grünem Tee

Flavonoide und Anthozyane sind vorwiegend in den äusseren Schichten der Pflanzen vorhanden. Durch das Schälen von Früchten geht jeweils ein grosser Teil dieser Substanzen verloren.nach oben


Einfluss der Polyphenole auf die menschliche Gesundheit

So wie die Polyphenole wichtige Schutzfunk-tionen für die Pflanzen ausüben, so können diese Substanzen für den Menschen krank-heitsverhütende oder auch heilende Wirkungen entfalten. Günstige Wirkungen bestehen bei Herz-Kreislauf-Krankheiten, bei der Vorbeu-gung gegen Krebs und bei Entzündungen und Infektionen. Ferner können sie regulierend auf den Blutzucker sowie die Blutgerinnung einwirken. Diese gesundheitsfördernden Wirkungen beruhen auf verschiedenen Eigenschaften der Polyphenole. Dazu gehören die antioxidative Wirkung, sowie die Fähigkeit dieser Stoffe, Proteine, Mineralstoffe und zum Teil auch Schadstoffe zu binden und sich an Bakterien und Viren anzulagern. Ferner können sie hormonartige Wirkungen ausüben, die der Entstehung von Brust-, bzw. Prostatakrebs entgegenwirken.

nach obenAntioxidative Eigenschaften

Phenolische Substanzen können in verschie-dener Weise antioxidativ wirken. Eine der wichtigsten Eigenschaften ist die Fähigkeit, freie Radikale abzufangen, zu neutralisieren und damit eine schädliche Kettenreaktion zu unterbrechen (siehe auch hier). Damit sie diese Wirkung im Körper auch ausüben können, müssen sie an den Ort gelangen, wo sie wirken sollen. Das heisst, sie müssen im Verdauungs-trakt aufgenommen werden und genügend lange im Körper verweilen, bevor sie mit dem Urin wieder ausgeschieden werden. Diese Bedingungen werden von den Polyphenolen grundsätzlich erfüllt, aber nicht von allen in gleichem Masse. Eine ausreichende Aufnahme und Verweildauer wurde unter anderen für Polyphenole aus Beeren, Äpfel, Apfelsaft, Trauben, Rotwein, Preiselbeeren, diversen Gemüsen etc. nachgewiesen. Die höchste Konzentration im Blut wurde jeweils nach 2-4 Stunden erreicht. 12 Stunden nach der Nahrungsaufnahme sind die Polyphenole weitgehend abgebaut oder ausgeschieden.

nach obenSchutz der Blutgefässe

Eine wichtige Funktion wird den Polyphenolen für den Schutz der Blutgefässe zugeschrieben. Es ist ausserordentlich wichtig, dass diese offen und die Gefässwände elastisch bleiben. Andernfalls kann sich der Blutdruck erhöhen und das Risiko für einen Herzinfarkt ansteigen.

Bei der Verengung der Blutgefässe (Arterio-sklerose) spielt der Blutcholesterinspiegel eine wichtige Rolle. Cholesterin hat eine wichtige Funktion beim Transport von bestimmten Stoffen durch die Blutgefässe. Es kann mit der Nahrung aufgenommen werden, wird jedoch auch vom Körper selber synthetisiert. Man unterscheidet aufgrund des spezifischen Gewichts 3 Hauptfraktionen (Hauptgruppen) von Cholesterin, nämlich diejenige mit dem höchsten, das sogenannte HDL (High Density Lipoprotein), die Gruppe mit mittlerem, das MDL (Medium Density Lipoprotein) und diejenige mit dem tiefsten spezifischen Gewicht, das LDL (Low Density Lipoprotein). Als schädlich gilt vor allem ein hoher Anteil an LDL-Cholesterin, da dieses empfindlich gegenüber Oxidationen ist und zu Ablage-rungen an den Arterienwänden neigt. Man spricht dann von Arterienverkalkung oder Arteriosklerose. Sind die Ablagerungen weit genug fortgeschritten, kann das Blut nicht mehr ungehindert zirkulieren. Kommt es zu Verstopfungen, werden die betroffenen Gewebepartien nicht mehr ausreichend mit Sauerstoff versorgt und sterben ab. Sind Herz und Hirn davon betroffen, wird dies lebensbedrohend (Herzinfarkt, Hirnschlag).

Einen direkten Nachweis, dass Polyphenole vor Arteriosklerose schützen können, gibt es noch nicht. Hingegen gibt es zahlreiche wissenschaftliche Arbeiten, die diesen Schluss nahe legen. So kann in Laborversuchen nicht nur gezeigt werden, dass Polyphenole das LDL-Cholesterin (das aus menschlichem Blut gewonnen wurde) vor Oxidation schützen, sondern man kann ermitteln, welche

Substanzen am besten bestimmte Oxidations-mittel neutralisieren.

Es hat sich gezeigt, dass neben den Vitaminen A, C und E vor allem Polyphenole sehr effiziente Antioxidantien sind und zum Teil eine stärkere antioxidative Wirkung aufweisen als die genannten Vitamine. Zu den wirksamsten Polyphenole zählen das Quercetin, das in fast allen Pflanzen vorkommt, ferner Catechine aus Früchten (Äpfel, Beeren usw.) und Grüntee, Anthocyane aus Beeren, Rotwein und Gemüsen, Phenolsäuren aus Kaffee, Getreide, Kakao, die roten Farbstoffe aus Tomaten (Lycopin) usw. Es konnte ferner in klinischen Versuchen gezeigt werden, dass Polyphenole tatsächlich in die Blutbahn aufgenommen werden und dass sich der antioxidative Status des Blutes durch die Aufnahme von polyphenolreichen Lebensmitteln erhöhen lässt, wenn auch nur über eine beschränkte Zeit (einige Stunden).

Interessant ist in diesem Zusammenhang auch, dass natürliche Gemische von Polyphenolen, wie sie in Früchten, Säften oder Extrakten vorkom-men, wesentlich wirksamer waren, als einzelne Substanzen. Dies bedeutet, dass Synergien zwischen den einzelnen Inhaltsstoffen bestehen, so dass die Wirkung stärker ist, als die Summe der Wirkungen der Einzelsubstanzen (Synergieffekte).

In zahlreichen, teilweise gross angelegten epidemiologischen Studien zeigte es sich, dass Leute, die regelmässig Früchte, Gemüse und Vollkorngetreide essen, ein geringeres Risiko für Herz-Kreislauf-Krankheiten sowie auch für gewisse Krebsarten haben, als Leute mit nur gelegentlichem Konsum. Die Ergebnisse fanden ihren Niederschlag unter anderem in der Auslobung der mediterranen Ernährung mit viel Früchten und Gemüse. Ferner ist erkannt worden, dass der mässige Konsum von Rotwein sich günstig auf das Herzinfarktrisiko auswirkt, was mit grosser Wahrscheinlichkeit mit dem hohen Polyphenolgehalt zusammenhängt.

nach obenSchutz von Membranen

Membranen von Körperzellen und innere oder äussere Auskleidungen von Organumhüllungen weisen oft sehr delikate Strukturen auf, die besonders empfindlich gegenüber Oxidationen sind. Bestimmte Polyphenole können auch hier sehr wirksame Schutzfunktionen ausüben. Besonders zu erwähnen sind in diesem Zusammenhang die bereits erwähnten Phytosterine, da sie sich dank ihrer Struktur in bestimmte Membranen gut einfügen können.

nach obenAntikanzerogene Wirkung

Die Entstehung von Krebs ist ein komplexer, über mehrere Stufen ablaufender Prozess, der an kritischen Punkten durch geeignete Substanzen gehemmt oder unterbunden werden kann. Polyphenole können in verschiedenen Phasen der Krebsentstehung eine Schutzfunktion ausüben:

  • Verminderung der Bildung von kanzerogenen Stoffen im Körper durch das Blockieren von bestimmten Enzymen
  • Aktivierung von körpereigenen Mechanismen mit entgiftender Wirkung
  • Direkte Reaktion mit kanzerogenen Stoffen, um diese unschädlich zu machen.
  • Abfangen von schädlichen Radikalen (Radikalfänger, Antioxidans)
  • Schutzwirkung auf die Erbsubstanz (DNA)
  • Phytoöstrogene Wirkung: Hemmung von Wachstumsfaktoren

In pflanzlichen Lebensmitteln wirken die verschiedensten Substanzen mit antikanzero-gener Wirkung zusammen, so dass der Einfluss der einzelnen Faktoren meistens nicht quantifiziert werden kann. In sehr vielen epidemiologischen Studien wurde mittlerweile nachgewiesen, dass ein regelmässiger Konsum von Obst, Gemüse, Hülsenfrüchten und Vollkorngetreide das Krebsrisiko stark vermindern kann. Alle diese Lebensmittel zeichnen sich durch hohe Gehalte an Poly-phenolen und auch Nahrungsfasern aus. Je nach dem enthalten sie weitere antikanzero-gene Stoffe, wie Glucosinolate (Kohl), Phytin

(Vollkorn-Getreide), Phytoöstrogene (Soja, Getreide), Carotine, Vitamin C und E sowie Sulfide.

Besonders ausgeprägt ist der Zusammenhang zwischen der Ernährung und der Entstehung von Darmkrebs. Wie schon im vorangehenden Artikel beschrieben (siehe hier), beschleunigen Nahrungsfasern die Darmpassage und verkürzen damit die Kontaktzeit mit potentiell vorhandenen krebsfördernden Stoffen im Darm. Ausserdem fördern gewisse Nahrungsfasern die Bildung von Buttersäure und stärken damit die Abwehrkraft der Darmschleimhaut. Das in der Kleiefraktion enthaltene Phytin wirkt ebenfalls krebsverhindernd. Ferner wirken sich die antioxidativen Eigenschaften der Polyphenole hier sehr direkt aus.

Bei der Krebsverhütung im Verdauungstrakt ist es wichtig, dass antioxidativ wirkende Substanzen über die ganze Darmpassage bis in den Mastdarm erhalten bleiben. Dies ist besonders bei Polyphenolen aus Vollkorngetreide der Fall, da diese zu einem guten Teil an Faserstoffe gebunden sind und erst allmählich durch die Darmflora im Dickdarm freigesetzt werden. Antioxidative Mechanismen spielen in allen Phasen der Krebsentstehung eine entscheidende Rolle.

Eine antikanzerogene Wirkung, besonders gegen Krebsarten, die mit Hormonen im Zusammenhang stehen (wie Brustkrebs oder Prostatakrebs) wurden bei einer speziellen Gruppe von Polyphenolen, den sogenannten Phytoöstrogenen nachgewiesen.

nach obenPhytoöstrogene

Es gibt Substanzen, die zwar rein pflanzlichen Ursprungs sind, jedoch bei Menschen und Säugetieren ähnliche Wirkungen ausüben wie das weibliche Geschlechtshormon Östrogen. Man nennt sie deshalb pflanzliche Östrogene oder Phytoöstrogene. Es handelt sich dabei um Polyphenole aus den Gruppen der Isoflanoide sowie der Lignane.

Isoflavanoide kommen in Hülsenfrüchten und am häufigsten in Sojabohnen vor. Lignane findet man vor allem im Getreidekorn und hier vor allem in der Kleie und in besonders hohen Konzentrationen im Keimling.

Phytoöstrogene haben bereits ähnliche chemische Strukturen wie das weibliche Geschlechtshormon Östrogen. Aber erst durch eine entsprechende Umwandlung der Phytoöstrogene durch die Darmflora erhalten sie die Struktur, die so ähnlich ist, dass sie an den gleichen Rezeptoren andocken können, die für die menschlichen Hormone vorgesehen sind. Sie treten damit in Konkurrenz zu den echten Hormonen. Ingesamt wird damit die Wirkung der echten Hormone abgeschwächt.

In asiatischen Ländern, in denen traditionell viel Soja konsumiert wird, ist schon beobachtet worden, dass bei Frauen, die regelmässig grössere Mengen Soja konsumiert haben, die Monatsblutung verzögert wurde. Epidemio-logische Studien zeigen, dass Frauen aus diesen Gebieten weniger häufig an Brustkrebs erkranken. In einer Studie mit japanischen Frauen, die nach den USA ausgewandert sind, zeigte es sich, dass Japanerinnen, die später im Leben ausgewandert sind, weniger häufig an Brustkrebs erkranken als solche, die dabei jünger waren. Dies wird auf die Schutzwirkung der in der Sojabohne enthaltenen Phyto-östrogene zurückgeführt, die sich vor allem in jüngeren Jahren auszuwirken scheinen.

In zahlreichen Studien wurde ein schützender Effekt von Phytoöstrogenen auf die Entstehung von Prostata-Krebs gefunden. In diese Richtung zeigen Versuche mit Tieren und mit Zellkulturen. Ferner erkranken Männer, die häufig Sojaprodukte und/oder Vollkorngetreide konsumieren, weniger häufig an Prostatakrebs als nur gelegentliche Konsumenten dieser Nahrungsmittel.

nach obenEnzündungshemmende Wirkung

Entzündungen sind Abwehrreaktionen des Körpers, die durch Schädigungen von aussen, wie Hitze, Strahlung, mechanische Einwirkungen oder durch Mikroorganismen ausgelöst werden. Typische Reaktionen sind Schwellungen, Rötungen oder Schmerzen.

Es ist schon lange bekannt, dass Knoblauch oder Zwiebeln Linderung verschaffen können. Dies ist vor allem auf den Gehalt an schwefelhaltigen Substanzen zurückzuführen.

Auch gewisse Polyphenole haben entzündungs-hemmende Wirkungen. So können Flavonoide die Symptome einer Entzündung abschwächen. Hesperidin aus der Grapefruit wirkt abschwellend. Flavonoide verringern die Beschädigung der Blutgefässe und die Rötung der betroffenen Körperstellen. Ferner wirken sie auch schmerzlindernd.

nach obenAntimikrobielle Wirkung

Die antibakterielle Wirkung von Polyphenolen steht hauptsächlich im Zusammenhang mit ihrer Fähigkeit, sich an Proteine anzulagern.

Gut untersucht wurde z.B. die Wirkung von Cranberries (grossfruchtige Moosbeere) auf die Entstehung von Infektionen des Harnwegs. Für eine Infektion ist es wichtig, dass sich die Bakterien an die Wandungen der Harnwege (Harnblase und Harnleiter) anlagern können. Je stärker sie sich anheften können, desto heftiger ist die Ausbreitung der Infektion. 3 Stunden nachdem die Teilnehmer etwa einen halben Liter eines Preiselbeernektars getrunken hatten, wurde

der Einfluss des Urins auf die Haftfähigkeit der Bakterien an die Auskleidungen der Harnwege untersucht. Dabei zeigte es sich, dass die Oberflächenstrukturen der Bakterien so verändert waren, dass die Haftfähigkeit stark vermindert war. In späteren Untersuchungen hat sich herausgestellt, dass gewisse Polyphenole der Cranberries für diesen Effekt verantwortlich waren (Sobota, 1984). Eine ähnliche Wirkung wurde auch bei Heidelbeeren nachgewiesen.

Gewisse Flavonoide, wie z.B. das Quercetin sind gegen Viren wirksam.

nach obenBlutzucker regulierende Wirkung

Zur Verdauung der Kohlenhydrate werden stärkeabbauende Enzyme, sogenannte Amylasen benötigt. Diese werden der Nahrung teilweise bereits über dem Speichel beigemischt. Die restlichen Enzyme steuert die Bauchspeicheldrüse (Pankreas) bei. Enzyme sind Proteine, an die sich die Polyphenole anlagern können. Damit wird die Aktivität der Enzyme gedrosselt, die Stärke wird in der Folge langsamer verdaut und der Zucker wird nur langsam freigesetzt. Dadurch erfolgt die Zuckeraufnahme ins Blut verzögert, so dass sich der Blutzuckerspiegel nicht all zu stark erhöht.

nach obenAntithrombotische Wirkung

Aufgrund der antioxidativen Eigenschaften der Polyphenole ergibt sich auch eine gerinnungshemmende Wirkung auf das Blut, indem Lipidperoxide unschädlich gemacht werden. Diese Peroxide fördern die Verklumpung von Blut. Sie entstehen unter anderem durch eine enzymatische Oxidation von Fetten. Flavanoide können durch eine Hemmung dieser Enzyme die Bildung dieser schädlichen Lipidperoxide unterbinden. In Laborversuchen haben die Flavanoide aus Zwiebeln, Beeren Früchten, Sellerie, Petersilie (Apigenin), Citrusfüchten (Hesperitin in Grapefruit) und Grüntee (Epicatechin) sowie die Phenolsäuren Quercetin und Ferulasäure (Vollkorngetreide) antithrombotische Wirkung gezeigt.



Quellen (u.a.):

(1) Watzl, B und Leitzmann, C. Bioaktive Substanzen in Lebensmitteln. 2. Auflage, Hippokrates Verlag Stuttgart

(2) Pokorny-J, Yanishlieva-N, Gordon-M, Eds. Antioxidants in Food, Practical Applications,. Woodhead Publishing Ltd. (2001)

(3) Parr, A.J. and Bolwell, G.P. Phenols in the plant an in man. J. Sci. Food Agric 80:985-1012 (2000)

(4) Sobota, A.E.: Inhibition of bacterial adherence by cranberry juice: potential use for the treatment of urinary tract infections. J Urol. 131 1023-6 (1984)

(5) Buri, R.C., von Reding, W. und Gavin, M.H. Description an Characterization of Wheat Aleurone. Cereal Foods Worldwide 49, 274-82 (2004).

(6) Serafini, M., Bellocco, R., Wölk, A., and Ekstrom, A. M. Total antioxidant potential of fruit and vegetables and risk of gastric cancer. Gastroenterology 123:985,2000).


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RB/BB / 16.12.2005 - Last update: 17.11.2006
Autor: Dr. Rudolf Buri / Seitenaufrufe:
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